| 1. Spieltag | 05.11.2022 | AO Episkopi | - | Olympiakos Piraeus II | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 11.03.2023 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus II | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 18.03.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PAE Chania | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 01.04.2023 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus II | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 05.04.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Apollon Smyrnis | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 08.04.2023 | GS Ilioupolis | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 03.05.2023 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos Piraeus II | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 11.06.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Panachaiki GE | 4:2 | ||||
| 30. Spieltag | 18.06.2023 | PAE Chania | - | Olympiakos Piraeus II | 4:2 |  |
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