| 1. Spieltag | 23.09.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Ilioupolis | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 01.10.2023 | GS Kallithea | - | Olympiakos Piraeus II | 3:2 |  |
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| 3. Spieltag | 14.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 20.10.2023 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 | |
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| 5. Spieltag | 28.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Tilikratis | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.11.2023 | AO Giouchtas | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 |  |
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| 8. Spieltag | 18.11.2023 | AO Egaleo | - | Olympiakos Piraeus II | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 09.12.2023 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus II | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 27.01.2024 | AO Tilikratis | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 03.02.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Giouchtas | 3:1 |
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