| 1. Spieltag | 29.09.2019 | Apollon Pontou | - | PAE Chania | 0:4 | ||||
| 2. Spieltag | 27.10.2019 | PAE Chania | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 08.11.2019 | PAE Chania | - | PAS Giannina | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.11.2019 | AO Kerkyra | - | PAE Chania | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 24.11.2019 | AE Karaiskakis | - | PAE Chania | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 09.12.2019 | Panachaiki GE | - | PAE Chania | 0:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 16.12.2019 | PAE Chania | - | Levadiakos | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 23.12.2019 | Ergotelis | - | PAE Chania | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 06.01.2020 | PAE Chania | - | Doxa Dramas FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.01.2020 | Apollon Smyrnis | - | PAE Chania | 0:0 | |
|||
| 14. Spieltag | 24.01.2020 | PAE Chania | - | Platanias Chanion | 3:0 |  |
|||
| 16. Spieltag | 07.02.2020 | PAE Chania | - | AO Kerkyra | 4:0 | ||||
| 17. Spieltag | 16.02.2020 | PAE Chania | - | AE Karaiskakis | 5:1 | ||||
| 19. Spieltag | 01.03.2020 | PAE Chania | - | Panachaiki GE | 2:1 |
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