| 2. Spieltag | 13.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Voska Sport | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 21.08.2023 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | GFK Tikvesh | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.09.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 16.09.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 11.11.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 26.11.2023 | GFK Tikvesh | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 03.12.2023 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 10.12.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | |
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