| 24. Spieltag | 05.07.2019 | Derry City | - | Dundalk FC | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 26.08.2019 | Dundalk FC | - | UC Dublin | 3:0 |  |
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| 28. Spieltag | 02.09.2019 | Sligo Rovers | - | Dundalk FC | 0:2 |  |
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| 26. Spieltag | 06.09.2019 | Dundalk FC | - | Cork City | 1:0 | |
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| 32. Spieltag | 20.09.2019 | Waterford FC | - | Dundalk FC | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 04.10.2019 | Dundalk FC | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 11.10.2019 | Bohemian FC | - | Dundalk FC | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 18.10.2019 | Cork City | - | Dundalk FC | 1:0 |
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