| 1. Spieltag | 14.08.2019 | Lions Gibraltar | - | Europa Point FC | 0:0 | ||||
| 1. Spieltag | 23.08.2019 | FCB Magpies | - | Lions Gibraltar | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 22.09.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Lions Gibraltar | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 29.09.2019 | Lions Gibraltar | - | Lincoln Red Imps | 1:7 | ||||
| 3. Spieltag | 26.10.2019 | Lions Gibraltar | - | St. Joseph's FC | 0:4 | |
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| 3. Spieltag | 31.10.2019 | Manchester 62 FC | - | Lions Gibraltar | 0:3 | |
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| 4. Spieltag | 28.11.2019 | College 1975 FC | - | Lions Gibraltar | 1:6 | ||||
| 5. Spieltag | 04.12.2019 | Lions Gibraltar | - | Europa FC | 2:5 | |
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| 5. Spieltag | 10.12.2019 | Glacis United FC | - | Lions Gibraltar | 1:3 |  |
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| 5. Spieltag | 17.12.2019 | Lions Gibraltar | - | Boca Gibraltar | 6:4 |
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