| 6. Spieltag | 04.11.2023 | AO Giouchtas | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 26.11.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PS Kalamata | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.12.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PAE Chania | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 09.12.2023 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus II | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 16.12.2023 | GS Ilioupolis | - | Olympiakos Piraeus II | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.01.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Kallithea | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 19.02.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Egaleo | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 24.02.2024 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2024 | PAE Chania | - | Olympiakos Piraeus II | 2:0 |  |
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