| 1. Spieltag | 04.08.2023 | Arbroath FC | - | Dundee United | 0:4 | ||||
| 2. Spieltag | 12.08.2023 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2023 | Ayr United | - | Dundee United | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2023 | Dundee United | - | Airdrieonians FC | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2023 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2023 | Inverness CT | - | Dundee United | 0:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 30.09.2023 | Dundee United | - | Queen's Park FC | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.01.2024 | Inverness CT | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.01.2024 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 24.02.2024 | Dundee United | - | Queen's Park FC | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 27.02.2024 | Dundee United | - | Airdrieonians FC | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 09.03.2024 | Dundee United | - | Arbroath FC | 4:0 |
Schottland