| 5. Spieltag | 14.09.2018 | NEC Nijmegen | - | Jong PSV | 4:4 |  |
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| 14. Spieltag | 17.11.2018 | Jong PSV | - | AZ Alkmaar (J) | 3:1 | |
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| 17. Spieltag | 10.12.2018 | Jong PSV | - | SC Cambuur | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.2019 | FC Eindhoven | - | Jong PSV | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 15.03.2019 | SC Cambuur | - | Jong PSV | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 01.04.2019 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 3:1 | ||||
| 34. Spieltag | 12.04.2019 | FC Volendam | - | Jong PSV | 0:3 | |
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| 36. Spieltag | 22.04.2019 | Jong PSV | - | Sparta Rotterdam | 2:0 | ||||
| 38. Spieltag | 03.05.2019 | Jong PSV | - | Telstar | 2:0 |
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