| 2. Spieltag | 13.08.2022 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.2022 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.2022 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.2022 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 09.10.2022 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.2022 | KF Shkupi | - | FC Struga | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2022 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 4:2 |  |
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| 13. Spieltag | 30.10.2022 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 26.02.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 02.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 09.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 0:6 |
Nordmazedonien