| 1. Spieltag | 12.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Belasica | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2018 | FK Belasica | - | FK AP Brera Strumica | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 24.02.2019 | FK Belasica | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 31.03.2019 | FK Belasica | - | KF Shkupi | 2:0 |  |
|||
| 26. Spieltag | 03.04.2019 | FK Rabotnički | - | FK Belasica | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 07.04.2019 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 14.04.2019 | FK Belasica | - | FK Pobeda | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 20.04.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Belasica | 0:2 | |
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| 30. Spieltag | 24.04.2019 | FK Belasica | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 26.05.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Belasica | 2:1 |
Nordmazedonien