| 1. Spieltag | 16.08.2008 | OFK Beograd | - | FK Jagodina | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Hajduk Rodić | - | OFK Beograd | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | OFK Beograd | - | Partizan | 0:3 |  |
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| 8. Spieltag | 18.10.2008 | OFK Beograd | - | Vojvodina | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2008 | Crvena Zvezda | - | OFK Beograd | 5:1 | |
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| 10. Spieltag | 29.10.2008 | OFK Beograd | - | FK Javor | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | FK Čukarički | - | OFK Beograd | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | FK Jagodina | - | OFK Beograd | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 15.11.2008 | OFK Beograd | - | Hajduk Rodić | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | Partizan | - | OFK Beograd | 5:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | OFK Beograd | - | FK Napredak | 0:2 |
Nordmazedonien