| 4. Spieltag | 06.08.2023 | FK Sevastopol | - | FK Biolog Novokubansk | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 27.08.2023 | Rubin Yalta | - | FK Sevastopol | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.09.2023 | FK Sevastopol | - | Dinamo Stavropol | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 17.09.2023 | FK Biolog Novokubansk | - | FK Sevastopol | 1:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 23.09.2023 | FK Sevastopol | - | Kuban-Holding Pavlovskaya | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.10.2023 | FK Sevastopol | - | Rubin Yalta | 1:0 |
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