| 1. Spieltag | 17.02.2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 24.02.2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.03.2019 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 3:0 |  |
|||
| 4. Spieltag | 09.03.2019 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 16.03.2019 | Unión Española | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 06.04.2019 | Huachipato | - | Cobresal | 3:1 | |
|||
| 9. Spieltag | 20.04.2019 | Huachipato | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.04.2019 | Curicó Unido | - | Huachipato | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 05.05.2019 | Huachipato | - | Deportes Iquique | 1:1 | |
|||
| 12. Spieltag | 11.05.2019 | Antofagasta | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 14.09.2019 | Huachipato | - | Curicó Unido | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 29.09.2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 |  |
|||
| 23. Spieltag | 05.10.2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 17.10.2019 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | |
Venezuela