| 4. Spieltag | 15.06.2023 | Hartford Athletic | - | Detroit City FC | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 18.06.2023 | Memphis 901 | - | Detroit City FC | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 01.07.2023 | FC Tulsa | - | Detroit City FC | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 13.07.2023 | Detroit City FC | - | Loudoun United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.07.2023 | Pittsburgh Riverhounds | - | Detroit City FC | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2023 | Detroit City FC | - | Louisville City FC | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 23.07.2023 | Detroit City FC | - | Monterey Bay FC | 1:0 |  |
|||
| 5. Spieltag | 30.07.2023 | Oakland Roots | - | Detroit City FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.08.2023 | Detroit City FC | - | Charleston Battery | 0:1 | |
|||
| 7. Spieltag | 10.09.2023 | Detroit City FC | - | Miami FC | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2023 | Phoenix Rising | - | Detroit City FC | 5:0 | ||||
| 7. Spieltag | 24.09.2023 | Detroit City FC | - | Hartford Athletic | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2023 | Detroit City FC | - | Colorado Springs Switchbacks | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2023 | Indy Eleven | - | Detroit City FC | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 08.10.2023 | Loudoun United | - | Detroit City FC | 0:3 | |
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