| 1. Spieltag | 01.02.2009 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 08.02.2009 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.02.2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.02.2009 | Cobresal | - | Cobreloa | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 25.02.2009 | Cobreloa | - | Palestino | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 01.03.2009 | Cobreloa | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.03.2009 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:0 | ||||
| 11. Spieltag | 28.03.2009 | Huachipato | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 19.04.2009 | Cobreloa | - | Everton | 1:0 |
Chile