| 2. Runde | 14.06.2019 | Colo-Colo | - | Puerto Montt | 5:3 i.E. | ||||
| Achtelfinale | 15.07.2019 | Colo-Colo | - | Barnechea | 3:0 | ||||
| Achtelfinale | 21.07.2019 | Barnechea | - | Colo-Colo | 0:3 |  |
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| Viertelfinale | 12.10.2019 | Everton | - | Colo-Colo | 1:2 | |
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| Halbfinale | 18.01.2020 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 4:2 i.E. | |
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| Finale | 22.01.2020 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:2 | |
Chile