| 1. Spieltag | 31.01.2009 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 08.02.2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.02.2009 | Huachipato | - | Curicó Unido | 0:0 |  |
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| 4. Spieltag | 21.02.2009 | Santiago Morning | - | Huachipato | 5:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.02.2009 | La Serena | - | Huachipato | 3:1 | |
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| 6. Spieltag | 01.03.2009 | Huachipato | - | Universidad Católica | 2:0 | |
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| 7. Spieltag | 08.03.2009 | Cobresal | - | Huachipato | 0:0 | |
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| 8. Spieltag | 14.03.2009 | Huachipato | - | O'Higgins | 3:0 | |
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| 11. Spieltag | 28.03.2009 | Huachipato | - | Cobreloa | 3:2 | |
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| 10. Spieltag | 05.04.2009 | Audax Italiano | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 18.04.2009 | Huachipato | - | Municipal Iquique | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 03.05.2009 | Huachipato | - | Ñublense | 3:1 |
Chile