| 8. Spieltag | 13.10.2019 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.10.2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2019 | GD Chaves | - | UD Oliveirense | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 15.12.2019 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 |  |
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| 11. Spieltag | 22.12.2019 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 2:0 | |
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| 14. Spieltag | 28.12.2019 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 4:3 | |
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| 15. Spieltag | 04.01.2020 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 18.01.2020 | UD Oliveirense | - | CD Feirense | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 03.02.2020 | Sporting Covilhã | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 09.02.2020 | UD Oliveirense | - | SL Benfica B | 5:0 | ||||
| 21. Spieltag | 16.02.2020 | SC Farense | - | UD Oliveirense | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 22.02.2020 | UD Oliveirense | - | Casa Pia AC | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 01.03.2020 | FC Porto B | - | UD Oliveirense | 1:2 |  |
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| 24. Spieltag | 07.03.2020 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 1:1 |
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