| 4. Spieltag | 12.07.2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:4 |  |
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| 6. Spieltag | 26.07.2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 24.08.2008 | Everton | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 9. Spieltag | 28.08.2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Unión Española | - | La Serena | 2:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:1 | |
Chile