| 23. Spieltag | 10.08.2016 | Bray Wanderers | - | Dundalk FC | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 19.08.2016 | Galway United | - | Bray Wanderers | 0:2 |  |
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| 25. Spieltag | 27.08.2016 | Bray Wanderers | - | Derry City | 2:2 |  |
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| 22. Spieltag | 30.08.2016 | Cork City | - | Bray Wanderers | 4:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.09.2016 | St Patrick's Athletic | - | Bray Wanderers | 1:2 | |
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| 28. Spieltag | 23.09.2016 | Wexford Youths | - | Bray Wanderers | 1:3 | ||||
| 30. Spieltag | 07.10.2016 | Finn Harps | - | Bray Wanderers | 2:1 |
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