| 2. Spieltag | 19.08.2019 | Fulham FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Sunderland AFC U23 | 6:0 |  |
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| 5. Spieltag | 16.09.2019 | West Ham United U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Newcastle United U23 | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2019 | Norwich City U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 2:4 | ||||
| 9. Spieltag | 28.10.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Swansea City U23 | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 01.11.2019 | Stoke City U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 2:2 | |
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| 11. Spieltag | 25.11.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:1 | |
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| 12. Spieltag | 09.12.2019 | Manchester United U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 16.12.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Fulham FC U23 | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.01.2020 | West Bromwich Albion U23 | - | Reading FC U23 | 4:2 | |
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