| 1. Spieltag | 14.02.2020 | Dundalk FC | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 21.02.2020 | Derry City | - | Finn Harps | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.02.2020 | Derry City | - | Bohemian FC | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 06.03.2020 | Waterford FC | - | Derry City | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.07.2020 | Derry City | - | Sligo Rovers | 0:2 |  |
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| 3. Spieltag | 03.08.2020 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 02.10.2020 | Derry City | - | Waterford FC | 2:0 |  |
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| 10. Spieltag | 19.10.2020 | Derry City | - | Dundalk FC | 1:2 | |
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| 17. Spieltag | 23.10.2020 | Derry City | - | Shelbourne FC | 2:0 | |
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| 16. Spieltag | 07.11.2020 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 09.11.2020 | Cork City | - | Derry City | 1:1 |
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