| 1. Spieltag | 09.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Swansea City U23 | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2019 | Sunderland AFC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 |  |
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| 6. Spieltag | 20.09.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:4 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2019 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:4 |  |
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| 9. Spieltag | 28.10.2019 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | |
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| 10. Spieltag | 04.11.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Manchester United U23 | 1:4 | |
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| 12. Spieltag | 09.12.2019 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 5:3 | ||||
| 13. Spieltag | 16.12.2019 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 | |
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| 14. Spieltag | 06.01.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 3:4 | ||||
| 15. Spieltag | 13.01.2020 | Swansea City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 5:1 |
England