| 9. Spieltag | 14.04.2023 | Galway United | - | Bray Wanderers | 6:0 | ||||
| 15. Spieltag | 19.05.2023 | Kerry FC | - | Bray Wanderers | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 23.06.2023 | Bray Wanderers | - | Kerry FC | 3:2 | ||||
| 29. Spieltag | 01.09.2023 | Kerry FC | - | Bray Wanderers | 1:3 | ||||
| 33. Spieltag | 29.09.2023 | Bray Wanderers | - | Cobh Ramblers | 2:1 |  |
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| 34. Spieltag | 06.10.2023 | Athlone Town | - | Bray Wanderers | 0:1 | |
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| 35. Spieltag | 14.10.2023 | Longford Town | - | Bray Wanderers | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 20.10.2023 | Bray Wanderers | - | Finn Harps | 1:1 |
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