| 1. Spieltag | 17.02.2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 24.02.2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.03.2019 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.03.2019 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:0 | |
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| 5. Spieltag | 16.03.2019 | Unión Española | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 01.04.2019 | Huachipato | - | Coquimbo Unido | 0:0 |  |
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| 7. Spieltag | 06.04.2019 | Huachipato | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 14.04.2019 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 9. Spieltag | 20.04.2019 | Huachipato | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.05.2019 | Huachipato | - | Deportes Iquique | 1:1 | |
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| 14. Spieltag | 25.05.2019 | Everton | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 28.07.2019 | Huachipato | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 25.08.2019 | Huachipato | - | Antofagasta | 4:3 | |
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| 20. Spieltag | 01.09.2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 21. Spieltag | 14.09.2019 | Huachipato | - | Curicó Unido | 2:0 | |
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| 22. Spieltag | 29.09.2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 05.10.2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 |  |
Paraguay
Chile