| 1. Spieltag | 12.07.2009 | Universidad de Concepción | - | Huachipato | 2:4 |  |
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| 2. Spieltag | 19.07.2009 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 26.07.2009 | Curicó Unido | - | Huachipato | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.08.2009 | Huachipato | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.09.2009 | Huachipato | - | Rangers | 0:3 | |
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| 10. Spieltag | 19.09.2009 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:2 | |
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| 11. Spieltag | 23.09.2009 | Cobreloa | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.09.2009 | Huachipato | - | Everton | 1:2 | |
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| 13. Spieltag | 03.10.2009 | Municipal Iquique | - | Huachipato | 2:2 | |
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| 15. Spieltag | 25.10.2009 | Ñublense | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 31.10.2009 | Palestino | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 08.11.2009 | Huachipato | - | Universidad de Chile | 1:0 |
Chile