| 1. Spieltag | 10.08.2019 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 05.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 09.11.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 24.11.2019 | FK Borec | - | Sileks Kratovo | 0:0 | |
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| 16. Spieltag | 27.11.2019 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 2:2 | |
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| 17. Spieltag | 01.12.2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 23.02.2020 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 29.02.2020 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 08.03.2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | |
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| 23. Spieltag | 11.03.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Nordmazedonien