| 3. Spieltag | 21.07.2023 | FK Chertanovo [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 28.07.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | Zenit St. Petersburg [U20] | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 11.08.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 18.08.2023 | Lokomotiv Moskva [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.08.2023 | Baltika Kaliningrad [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.09.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Sochi [U20] | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.10.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | CSKA Moskva [U20] | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 20.10.2023 | Fakel Voronezh [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 03.11.2023 | FK Krasnodar [U20] | - | Krylia Sovetov [U20] | 4:0 | ||||
| 17. Spieltag | 10.11.2023 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Rostov [U20] | 3:3 |
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