| 1. Spieltag | 20.07.2008 | ND Gorica | - | Interblock Ljubljana | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 27.07.2008 | NK Primorje | - | Interblock Ljubljana | 1:1 | |
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| 3. Spieltag | 04.08.2008 | Interblock Ljubljana | - | FC Koper | 1:2 | |
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| 5. Spieltag | 17.08.2008 | Interblock Ljubljana | - | NK Drava (old) | 1:2 | |
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| 9. Spieltag | 20.09.2008 | Interblock Ljubljana | - | NK Maribor | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 24.09.2008 | Interblock Ljubljana | - | ND Gorica | 2:0 | |
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| 12. Spieltag | 04.10.2008 | FC Koper | - | Interblock Ljubljana | 1:4 | |
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| 13. Spieltag | 18.10.2008 | Interblock Ljubljana | - | Rudar Velenje | 2:1 | |
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| 14. Spieltag | 26.10.2008 | NK Drava (old) | - | Interblock Ljubljana | 1:2 | |
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| 19. Spieltag | 29.11.2008 | ND Gorica | - | Interblock Ljubljana | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 07.12.2008 | NK Primorje | - | Interblock Ljubljana | 0:3 | |
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| 21. Spieltag | 21.02.2009 | Interblock Ljubljana | - | FC Koper | 1:1 | |
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