| 3. Spieltag | 04.08.2019 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 10.08.2019 | TSC Bačka Topola | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 18.10.2019 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 27.10.2019 | FK Inđija | - | FK Čukarički | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 30.10.2019 | FK Čukarički | - | Partizan | 2:1 | |
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| 15. Spieltag | 03.11.2019 | Mačva Šabac | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 09.11.2019 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 3:1 | |
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| 18. Spieltag | 30.11.2019 | Radnik Surdulica | - | FK Čukarički | 3:3 | ||||
| 21. Spieltag | 15.02.2020 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 29.05.2020 | Vojvodina | - | FK Čukarički | 1:1 |
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