| 2. Spieltag | 19.07.2009 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 26.07.2009 | Curicó Unido | - | Huachipato | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 09.08.2009 | Huachipato | - | La Serena | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.08.2009 | Huachipato | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.09.2009 | Huachipato | - | Rangers | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2009 | Cobreloa | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.09.2009 | Huachipato | - | Everton | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 03.10.2009 | Municipal Iquique | - | Huachipato | 2:2 |
Chile