| 19. Spieltag | 17.02.2019 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 24.02.2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 |  |
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| 21. Spieltag | 03.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 10.03.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 16.03.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 20.04.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 24.04.2019 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 1:2 |  |
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| 31. Spieltag | 27.04.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 04.05.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 08.05.2019 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 12.05.2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 19.05.2019 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 26.05.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:2 |
Nordmazedonien