| 1. Spieltag | 07.08.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Renova | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.08.2016 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 5:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pelister | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 05.11.2016 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 16.11.2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 5:2 |  |
|||
| 15. Spieltag | 20.11.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 |  |
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| 17. Spieltag | 30.11.2016 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 04.12.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 12.03.2017 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 18.03.2017 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 |
Nordmazedonien