| 2. Spieltag | 23.07.2023 | FK Chayka | - | Irtysh Omsk | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 30.07.2023 | FK Chayka | - | FK Krasnodar 2 | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 06.08.2023 | Volga Ulyanovsk | - | FK Chayka | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 13.08.2023 | FK Chayka | - | Dinamo Bryansk | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.08.2023 | FK Chayka | - | Veles Moskva | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 03.09.2023 | FK Chayka | - | FK Murom | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2023 | FK Krasnodar 2 | - | FK Chayka | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2023 | Veles Moskva | - | FK Chayka | 2:0 |
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