| 1. Spieltag | 03.08.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | Etoile Carouge FC | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 07.08.2019 | FC Münsingen | - | FC Rapperswil-Jona | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 10.08.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Bavois | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.2019 | SC Brühl | - | FC Rapperswil-Jona | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Basel 1893 II | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | SC Cham | - | FC Rapperswil-Jona | 2:4 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | AC Bellinzona | 2:1 | |
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| 9. Spieltag | 21.09.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | Yverdon Sport FC | 0:4 | |
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| 8. Spieltag | 25.09.2019 | FC Stade Nyonnais | - | FC Rapperswil-Jona | 2:1 | |
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| 11. Spieltag | 05.10.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Black Stars Basel | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 12.10.2019 | FC Zürich II | - | FC Rapperswil-Jona | 1:2 |
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