| 1. Spieltag | 29.09.2019 | Apollon Smyrnis | - | Ergotelis | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.10.2019 | PAE Chania | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.11.2019 | Apollon Smyrnis | - | Apollon Pontou | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.11.2019 | Apollon Smyrnis | - | Doxa Dramas FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.11.2019 | Platanias Chanion | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 09.02.2020 | Apollon Smyrnis | - | Platanias Chanion | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 23.02.2020 | Apollon Smyrnis | - | AO Kerkyra | 2:1 |  |
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| 19. Spieltag | 01.03.2020 | AE Karaiskakis | - | Apollon Smyrnis | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 09.03.2020 | Apollon Smyrnis | - | Apollon Lárissa | 3:0 |
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