| 7. Spieltag | 17.09.2023 | FK Rabotnički | - | FK Voska Sport | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2023 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 18.02.2024 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 25.02.2024 | GFK Tikvesh | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2024 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 |  |
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| 24. Spieltag | 17.03.2024 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 1:2 | |
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| 26. Spieltag | 07.04.2024 | FK Voska Sport | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 20.04.2024 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 04.05.2024 | FK Rabotnički | - | GFK Tikvesh | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 12.05.2024 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 18.05.2024 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 |
Nordmazedonien