| 1. Spieltag | 10.08.2019 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | FK Borec | - | FK Rabotnički | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2019 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 16.02.2020 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
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| 20. Spieltag | 23.02.2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 29.02.2020 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 11.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
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