| 1. Spieltag | 06.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.08.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 18.02.2024 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2024 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 06.03.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 |  |
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| 23. Spieltag | 10.03.2024 | GFK Tikvesh | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 12.05.2024 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 18.05.2024 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
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