| 3. Spieltag | 29.07.2018 | FK Chertanovo | - | Baltika Kaliningrad | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.08.2018 | Olimpiyets Nizhny Novgorod | - | FK Chertanovo | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 08.08.2018 | FK Chertanovo | - | FK Torpedo Armavir | 1:1 |  |
|||
| 6. Spieltag | 12.08.2018 | FK Krasnodar 2 | - | FK Chertanovo | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 04.11.2018 | FK Chertanovo | - | Zenit St. Petersburg 2 | 4:0 | ||||
| 26. Spieltag | 10.03.2019 | FK Chertanovo | - | Mordovia Saransk | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 16.03.2019 | FK Tyumen | - | FK Chertanovo | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 24.03.2019 | FK Chertanovo | - | FK Tambov | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 30.03.2019 | Sibir Novosibirsk | - | FK Chertanovo | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 07.04.2019 | Luch Vladivostok | - | FK Chertanovo | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 24.04.2019 | FK Chertanovo | - | Avangard Kursk | 3:2 | ||||
| 37. Spieltag | 19.05.2019 | FK Chertanovo | - | FK Khimki | 2:1 |
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