| 1. Spieltag | 17.07.2018 | FK Chertanovo | - | Rotor Volgograd | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.07.2018 | Zenit St. Petersburg 2 | - | FK Chertanovo | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 29.07.2018 | FK Chertanovo | - | Baltika Kaliningrad | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.08.2018 | Olimpiyets Nizhny Novgorod | - | FK Chertanovo | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 26.08.2018 | Mordovia Saransk | - | FK Chertanovo | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.09.2018 | FK Chertanovo | - | FK Tyumen | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 08.09.2018 | FK Tambov | - | FK Chertanovo | 2:2 | |
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| 11. Spieltag | 15.09.2018 | FK Chertanovo | - | Sibir Novosibirsk | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 19.09.2018 | FK Chertanovo | - | Luch Vladivostok | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 23.09.2018 | FK Tom Tomsk | - | FK Chertanovo | 3:1 | |
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| 14. Spieltag | 30.09.2018 | FK Chertanovo | - | FK Sochi | 2:6 |  |
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| 16. Spieltag | 13.10.2018 | FK Chertanovo | - | Shinnik Yaroslavl | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 24.10.2018 | FK Chertanovo | - | Fakel Voronezh | 2:1 | |
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| 28. Spieltag | 24.03.2019 | FK Chertanovo | - | FK Tambov | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 19.05.2019 | FK Chertanovo | - | FK Khimki | 2:1 | ||||
| 38. Spieltag | 25.05.2019 | Rotor Volgograd | - | FK Chertanovo | 1:2 |
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