| 1. Spieltag | 06.08.2016 | Cheltenham Town | - | Leyton Orient | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 13.08.2016 | Mansfield Town | - | Cheltenham Town | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 16.08.2016 | Carlisle United | - | Cheltenham Town | 1:1 | |
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| 4. Spieltag | 20.08.2016 | Cheltenham Town | - | Doncaster Rovers | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 24.09.2016 | Yeovil Town | - | Cheltenham Town | 4:2 | ||||
| 13. Spieltag | 15.10.2016 | Cheltenham Town | - | Crawley Town | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 19.11.2016 | Cheltenham Town | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.11.2016 | Cambridge United | - | Cheltenham Town | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 10.12.2016 | Cheltenham Town | - | Exeter City | 1:3 |
England