| 2. Spieltag | 26.07.2008 | Rudar Velenje | - | NK Maribor | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 01.08.2008 | ND Gorica | - | Rudar Velenje | 0:2 | |
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| 4. Spieltag | 09.08.2008 | Rudar Velenje | - | Interblock Ljubljana | 2:0 | |
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| 5. Spieltag | 16.08.2008 | FC Koper | - | Rudar Velenje | 1:1 | |
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| 6. Spieltag | 24.08.2008 | NK Primorje | - | Rudar Velenje | 3:1 | |
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| 7. Spieltag | 30.08.2008 | Rudar Velenje | - | NK Drava (old) | 3:0 | |
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| 8. Spieltag | 14.09.2008 | NK Domžale | - | Rudar Velenje | 2:1 | |
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| 12. Spieltag | 04.10.2008 | Rudar Velenje | - | ND Gorica | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 18.10.2008 | Interblock Ljubljana | - | Rudar Velenje | 2:1 | |
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| 14. Spieltag | 25.10.2008 | Rudar Velenje | - | FC Koper | 5:1 | |
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| 17. Spieltag | 15.11.2008 | Rudar Velenje | - | NK Domžale | 1:0 | |
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