| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Greenock Morton FC | - | Ayr United | 3:1 |  |
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| 9. Spieltag | 21.10.2023 | Dunfermline Athletic | - | Ayr United | 0:1 | |
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| 10. Spieltag | 28.10.2023 | Ayr United | - | Greenock Morton FC | 0:1 | |
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| 11. Spieltag | 31.10.2023 | Partick Thistle | - | Ayr United | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 04.11.2023 | Ayr United | - | Queen's Park FC | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 09.12.2023 | Dundee United | - | Ayr United | 1:0 | |
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| 16. Spieltag | 16.12.2023 | Ayr United | - | Airdrieonians FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 22.12.2023 | Raith Rovers | - | Ayr United | 4:4 | ||||
| 18. Spieltag | 30.12.2023 | Ayr United | - | Dunfermline Athletic | 2:2 | |
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| 19. Spieltag | 02.01.2024 | Greenock Morton FC | - | Ayr United | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.01.2024 | Ayr United | - | Inverness CT | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.2024 | Arbroath FC | - | Ayr United | 0:0 |
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