| 3. Spieltag | 15.08.2023 | Reading FC | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 19.08.2023 | Portsmouth FC | - | Cheltenham Town | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2023 | Exeter City | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2023 | Peterborough United | - | Cheltenham Town | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 23.09.2023 | Cheltenham Town | - | Stevenage FC | 0:3 | ||||
| 19. Spieltag | 25.11.2023 | Cheltenham Town | - | Oxford United | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 28.11.2023 | Charlton Athletic | - | Cheltenham Town | 2:1 |  |
England