| 4. Spieltag | 21.08.2019 | SC Brühl | - | FC Rapperswil-Jona | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Basel 1893 II | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | SC Cham | - | FC Rapperswil-Jona | 2:4 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | AC Bellinzona | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.09.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | Yverdon Sport FC | 0:4 | ||||
| 8. Spieltag | 25.09.2019 | FC Stade Nyonnais | - | FC Rapperswil-Jona | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.09.2019 | FC Köniz | - | FC Rapperswil-Jona | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 05.10.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Black Stars Basel | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 12.10.2019 | FC Zürich II | - | FC Rapperswil-Jona | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 03.11.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Sion II | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 09.11.2019 | Etoile Carouge FC | - | FC Rapperswil-Jona | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 16.11.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Münsingen | 4:0 |
Schweiz