| 4. Spieltag | 04.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 22.08.2019 | Once Caldas | - | Patriotas FC | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 25.08.2019 | Atlético Junior | - | Once Caldas | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 01.09.2019 | Once Caldas | - | América de Cali | 2:1 | |
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| 10. Spieltag | 08.09.2019 | Deportivo Pasto | - | Once Caldas | 1:0 | |
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| 13. Spieltag | 29.09.2019 | Once Caldas | - | Independiente Medellín | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 10.10.2019 | Once Caldas | - | Atlético Bucaramanga | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 13.10.2019 | La Equidad | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 19.10.2019 | Once Caldas | - | Atlético Huila | 1:1 | |
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| 19. Spieltag | 25.10.2019 | Deportivo Cali | - | Once Caldas | 2:1 | |
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| 20. Spieltag | 29.10.2019 | Once Caldas | - | Unión Magdalena | 3:1 |
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