| 20. Spieltag | 09.02.2019 | SC Kriens | - | FC Winterthur | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 15.02.2019 | FC Winterthur | - | FC Vaduz | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 20.02.2019 | FC Winterthur | - | FC Rapperswil-Jona | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 23.02.2019 | FC Chiasso | - | FC Winterthur | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 03.03.2019 | FC Winterthur | - | FC Lausanne-Sport | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 08.03.2019 | FC Wil 1900 | - | FC Winterthur | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 26.04.2019 | FC Lausanne-Sport | - | FC Winterthur | 4:1 | ||||
| 32. Spieltag | 04.05.2019 | FC Winterthur | - | FC Wil 1900 | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 11.05.2019 | FC Vaduz | - | FC Winterthur | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 23.05.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Winterthur | 1:4 | ||||
| 36. Spieltag | 26.05.2019 | FC Winterthur | - | FC Schaffhausen | 3:2 |
Schweiz