| 4. Spieltag | 12.07.2008 | Palestino | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 09.08.2008 | Universidad de Concepción | - | Santiago Morning | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 17.08.2008 | Santiago Morning | - | Ñublense | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 24.08.2008 | Santiago Morning | - | Rangers | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 | |
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| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Everton | - | Santiago Morning | 0:1 | |
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| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Santiago Morning | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Cobresal | - | Santiago Morning | 4:1 | |
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| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 3:1 | |
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| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Santiago Morning | - | Audax Italiano | 3:5 | |
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| 18. Spieltag | 01.11.2008 | Deportes Melipilla | - | Santiago Morning | 1:5 | |
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| 19. Spieltag | 09.11.2008 | Santiago Morning | - | La Serena | 3:2 |
Chile